1.亦作“兜答”。曲折，崎岖。元 马致远《黄粱梦》第四折：“路兜答，人寂寞，山势恶险峻嵯峨。”
2.麻烦，周折。《水浒传》第八回：“亦且本人年纪又不高大，如何作的这缘故，倘使有些兜搭，恐不方便。”明 汤显祖《紫钗记·哭收钗燕》：“冤家，真个无差。好些时肉跳心惊，这场兜答。”
3.难对付，多心眼。元 秦简夫《东堂老》第一折：“这老儿可有些兜搭难説话。”《清平山堂话本·快嘴李翠莲记》：“打紧他公公难理会，不比等闲的，婆婆又兜答。”
4.犹勾搭。元 张寿卿《红梨花》第一折：“贪和你书生打话，畅好是兜兜搭搭，因此上不知明月落谁家。”《初刻拍案惊奇》卷三二：“及至 唐卿 看了别处不来兜搭了，却又説句把冷话，背地里忍笑，偷眼斜盼着 唐卿。”《二刻拍案惊奇》卷九：“既与他兜兜搭搭；他难道到肯认做不爱不成？”
5.交谈；交往。《红楼梦》第一一五回：“宝玉 原要和那姑子説话，见 宝釵 似乎厌恶这些，也不好兜搭。”鲁迅《呐喊·阿Ｑ正传》：“那两个也仿佛是乡下人，渐渐和他兜搭起来了。”陆文夫《荣誉》：“方巧珍 和小组的人一样，平时就怕跟他兜搭。”